Wielbiciele z Wysp w środowy wieczór skupili swój wzrok na meczu, który był rozgrywany między Chelsea z Londynu, a Tottenhamem FC. Zwycięzca półfinałowej rywalizacji miał awansować do wielkiego finału Pucharu Ligi Angielskiej, a więc stawka środowego meczu była naprawdę wysoka. W pierwszym pojedynku tych klubów wyraźnie lepsza okazała się Chelsea Londyn, która triumfowała wynikiem 2 do 0 na własnym boisku. Oczywiście nie oznaczało to, iż w pojedynku numer dwa będzie brakowało fenomenalnych chwil. Wręcz przeciwnie kibice futbolu od początku do końca mieli możliwość obserwować fantastyczne widowisko. Piłkarze trenowani przez Conte bez wątpienia mieli nadzieję na dobry rezultat, jednakże zespół Chelsea bardzo szybko ruszyła do akcji. Po osiemnastu minutach gracze Tuchela osiągnęli prowadzenie, gdy po fantastycznym dograniu Masona Mounta piłkę do bramki skierował Reudiger.

Był to z całą pewnością świetny początek starcia dla Chelsea FC, która znacząco przybliżyła się w ten sposób do finałowego spotkania Pucharu Angielskiej Ligi. Gracze Tottenhamu Hotspur od tej chwili musieli odrobić już 3 bramki, aby choćby doprowadzić do dodatkowych trzydziestu minut. Nie da się jednak ukryć, iż było to niezwykle ciężkie zadanie. dużo powodów do niezadowolenia z powodu systemu VAR mieli też wielbiciele futbolu zebrani na stadionie w Londynie. Sędzia prowadzący ten mecz aż dwa razy dyktował wapno dla ekipy gospodarzy, jednakże dwukrotnie także był zmuszony te zarządzenie anulować po przejrzeniu sytuacji poprzez wykorzystanie systemu VAR. Piłkarze Tottenhamu FC pomimo to wciąż starali się o pomyślny wynik i dali radę nawet ustrzelić gola. Tutaj jednak po raz kolejny musiał zainterweniować system VAR i arbiter prowadzący ten pojedynek ogłosił, że Harry Kane w momencie zagrania był na spalonej pozycji. Londyńska Chelsea ostatecznie zwyciężyła to spotkanie rezultatem 1:0 i będzie rywalizować w finale Pucharu Ligi Angielskiej, gdzie jej rywalem będzie Arsenal lub Liverpool.